Os irmãos Steve (Will Ferrell) e Doug Butabi (Chris Kattan) são dois caras que sempre andam com roupas extravagantes, vão em discotecas e têm certeza que estão arrasando. Eles tentam arrumar garotas mas quase sempre saem frustrados. Os dois têm o sonho de abrir sua própria boate, mas isso é complicado, no entanto, pelo fato de que eles nem sequer conseguem entrar nas casas noturnas da cidade. Sempre rejeitados pelas personalidades da noite, os dois partem em busca de reconhecimento.
Steve e Doug estão determinados a entrar na boate Roxbury, a mais bem frequentada de Los Angeles. As situação começa a mudar para eles quando numa noite envolvem-se num pequeno acidente com o carro do ator Richard Grieco, que é um frequentador recorrente do lugar e os ajudam a entrar no clube, onde mantêm contato com o proprietário da casa e acabam conhecendo duas "gatas" suspeitas, Cambi e Vivica, que acreditam que eles são os ricaços da casa.
Segunda, 3h30
